Khi Vương Thông bị nghĩa quân Lam Sơn vây đánh ở Đông Quan (nay là Hà Nội), triều đình nhà Minh sai Liễu Thăng làm Tổng binh cùng Bảo Định bá Lương Minh làm Phó tổng binh, Đô đốc Thôi Tụ làm Tham tướng, Thượng thư Lý Khánh làm Tán quân vụ đem 10 vạn quân và 2 vạn ngựa từ Quảng Tây[4] (Minh sử chép là 7 vạn quân), cùng Kiềm quốc công Mộc Thạnh đem 5 vạn quân từ Vân Nam sang cứu viện. Lúc nhận lệnh, Liễu Thăng là Chinh Lỗ Phó tướng quân An Viễn hầu.

Quân của Liễu Thăng đi đường từ Quảng Tây tiến vào Lạng Sơn. Tướng Lam Sơn là Trần Lựu giữ cửa Pha Lũy (ải Nam Quan) vờ không địch nổi Liễu Thăng, rút lui về Ải Lưu. Liễu Thăng đánh tiếp Ải Lưu, Trần Lựu lại không giữ nổi (thực chất là cố ý dụ quân của Liễu Thăng vào sâu trong ải), phải lui về Chi Lăng. Mấy lần đánh đều thắng và cộng thêm việc Lê Lợi lại giả vờ sợ Liễu Thăng bằng cách viết thư xin Liễu Thăng hoãn binh để cho Trần Cảo được lập làm vua nên Liễu Thăng sinh tự đắc.

Ngày 18 tháng 9 âm lịch, Liễu Thăng sai quân đánh Chi Lăng. Trần Lựu ra nghênh chiến rồi giả thua bỏ chạy để dẫn Liễu Thăng vào trận địa mai phục của Lê Sát. Liễu Thăng khinh địch chỉ dẫn 100 quân kỵ đuổi theo, bị chém đầu mà chết vào ngày 20 tháng Chín.

Sách Minh thực lục ghi lại, ngày 25 tháng 12 năm 1427, Liễu Thăng bị giết ở Trấn Di Quan (tức Ải Chi Lăng).[5]